1949年春，国民党军队连连溃败，危如累卵。

原上海市市长吴国桢4月1日辞职，匆忙将上海这个烫手山芋扔给了市政府秘书长陈良，陈良在市长的位置上屁股还没坐热，城外炮声隆隆，解放军已兵临城下。

5月23日深夜，准备逃台的陈良急招国民党市政府工务局局长赵祖康，宣布由他接受代理市长的任命。陈良取出何应钦一封亲笔信给赵，大意为：南京撤退时秩序很乱，治安破坏，影响国际视听；故万一上海紧急时，望极力维持治安。

接着，陈良当场写下委任令，又一个电话让办事员送来“上海市政府”和“上海市长”两枚印章交给赵祖康。赵祖康感到这样任命和授印太随意了些，提议说：“我看还是等明天到市政府当众交印不迟。”陈良生怕夜长梦多，忙不迭地说“接了吧，接了吧”！赵祖康无奈地接过两枚印章。

赵祖康上世纪20年代毕业于交通大学土木工程系，当时抱着“交通救国”的信念走上社会，在北洋军阀、国民党政府机关从事道路和市政工程建设，他一心一意开山修路，亲自主持修筑了西兰、西汉和乐西三条打通西北、西南大后方的主线，为抗日做出了贡献，被誉为“路神”。

解放军直逼上海之际，赵祖康和其他官员一样也在考虑何去何从。他之所以愿意接下“代理市长”这顶棘手的乌纱帽，和他近一时期与中共地下党的联系不无关系。有位叫钱挹珊的女士，和其丈夫频繁造访赵家。钱的父亲钱春江与赵祖康是松江同乡，五四运动时一起搞学运，彼此结下深厚友谊。钱春江虽英年早逝，但其女儿与赵家常有来往。

1949年2月4日，钱挹珊给赵祖康打电话，约他晚上到家里吃饭，赵如期赴约，进门见两位陌生人，钱介绍说：“这位是朴先生，这位是李小姐（真实姓名为王月英）。”寒暄后，钱对赵笑着耳语道：“他们是地下党员。”

这次见面后，李小姐给赵祖康送来两本书，其中一本收载了毛泽东《论联合政府》和《目前形势和我们的任务》两篇文章。夜深人静时，赵祖康躲在房间仔细研究。他终于明白中国的前途、民族的复兴定然系于共产党，决定留在上海，站在人民的一边。不久，他即将一张保密的《上海市郊大桥地图》和一张《上海市区地图》送到了钱挹珊家，请她转给李小姐。

5月24日下午，赵祖康开始履行代市长职责，他拉着陈良来到了戒备森严的上海淞沪警备司令部拜访了警备司令陈大庆。赵对陈说：“请国民党军队在撤退时，不要与共产党军队发生大的冲突，以免毁了这座城市，同时也请陈司令转告汤（恩伯）总司令。”陈见大势已定，点头表示同意。

是日晚9时，解放军向市区发起总攻，从徐家汇进入市中心。25日凌晨2点半，市警察局代理局长陆大公来电急切地报告：“解放军势如破竹，已经抵达八仙桥。”赵祖康告诉他：“马上在市政府和市警察局大楼上升白旗，向人民解放军投降。”

5月25日一大早，赵祖康匆匆赶往三马路上的市政府，看到大楼完好如初，白旗已经高挂，枪支也列放在大门口，便放下心来。他又匆匆赶往国民党上海救济委员会主任颜惠庆家，与其商讨移交之策。知名人士李思浩闻讯赶来，他告诉赵祖康：“中共方面下午派人将与你商讨政权移交事宜。”

下午2时，赵祖康按约来到李思浩寓所，拜见了中共接受代表李公然，双方达成有关移交资格、维持治安、防止破坏、保管档案、恢复交通、厂店银行复业、补发工资等八点共识。

安排完回家，已是晚上10时，这时接到颜惠庆来电告知：“苏州河北岸几处大楼被国民党残部盘踞，顽强抵抗，为了减少人员伤亡和保护大楼，望你能以市长的身份出面，说服其投降。”放下电话，赵祖康立刻与解放军师部一位何姓干部联系。在解放军指导下，赵祖康在市政府大楼接通苏州河北岸邮电大厦的电话，对邮电局长王裕光说：“你一定要设法与顽守大厦里的国民党兵劝降，他们有什么要求你及时告诉我，解放军答应给予优待。”

王深明大义，答应冒险领命前往。经过三个多小时紧张反复的电话谈判，达成五条协议，200多名国民党残军终于举起白旗缴械了。紧接着，赵祖康采取同样办法，协助解放军与固守在苏州河北岸的河滨大厦、百老汇大厦内的国民党残部电话谈判，先后劝降成功，减少了部队的伤亡，同时也完好地保护了这两座历史悠久的标志性建筑。

5月27日，解放军开进苏州河北岸，上海全境解放。

5月28日下午2时，第三野战军司令兼上海市长陈毅在潘汉年、曾山、韦悫三位副市长和淞沪警备司令宋时轮等人陪同下来到赵祖康办公室，陈毅热情地握着赵祖康的手，朗声说：“赵先生，那个陈大庆、陈良是怎么逃跑的？”一句诙谐、拉家常式的开场白，使赵祖康紧张的心情顿时消除。接下来的新旧政权交接会议结束后，陈毅请赵祖康到他的办公室单独谈心，他开门见山地说：“赵先生，希望你出任新上海政府的工务局长。”这令赵祖康感到意外，他原想完成历时五天“代理市长”使命后，到自己毕业的交通大学去教书育人，做做学问。

陈毅的真诚挽留令赵祖康感激涕零。他相继出任上海工务局局长、市建委副主任和上海市副市长等职，把自己所有的才智和精力奉献给了上海的市政建设，为上海的发展做出了重要贡献…