杜月笙在底层混过，自然知道下层人的艰难，老百姓如求到他头上，他总是让人如愿解决。在这方面，他几乎是司马迁笔下的“游侠”。他对来客几乎就是三句话：“你的事体我晓得了。”“我会替你办好。”“好。再会。”
在一个专制等级森严的社会，个人很难有什么大的发展，血统、门第是个人发展的前提。从“龙生龙凤生凤，老鼠生儿会打洞”，到现代的“老子英雄儿好汉，老子反动儿坏蛋”，血统一直是我们的宿命。
民主自由的社会因此骄傲自己的国民可以由农夫位至总统，而怜悯专制社会的子民不得自由。但实际上，专制社会也有天大的缝隙改变人的命运。“朝为田舍郎，暮登天子堂”的故事在我们的历史中比比皆是，由底层、赤贫、下贱而跃居上流社会的现象更由“飞黄腾达”“一步登天”“平步青云”一类的成语概括了。
胥吏、落魄文人、和尚、军官、农家女、商贾等等一跃而获豪门富贵，获王权、君权、皇权、神权等权力巅峰的案例不可胜数。这是我们文明的奇迹，也是我们文明的变异。直到今天，暴发、暴富一类的传奇人生仍是我们市场经济中最为人津津乐道的故事。
在我国现代史上那样“混乱的自由”里奋斗的人物中，杜月笙是较有代表性的一个。
杜出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅，不到四岁，父母先后去世。14岁时，他到上海某水果行当学徒。他的打工生涯是卑贱、辛酸而堕落的，这种打工生活极容易让人苟且认命。但杜不苟且，他有付出，比如他做事认真，削水果很在行，一时获得“莱阳梨”的称号。
他更有出人头地的愿望，他跟王阿国等人一起，既体验到底层打工的艰难，又学会了光棍自作自受、朋友义气等不少江湖中的生活。他有小钱会跟朋友分享，有巨款也会想起朋友，甚至在朋友中间散尽。为求上进，他拜青帮陈世昌为老头子。由于陈世昌等人的关系，杜月笙获得机会进入黄金荣公馆。
杜的机灵可意，很快获得黄金荣的赏识。黄是当时法租界的华探头目、黑社会头面人物，其名号在当时的小混混之中如雷贯耳，是他们梦想的靠山。杜在众多的小混混中一跃成为黄的亲信，可见锥处囊中，脱颖而出，也必得在打工生活中把自己锻造成为锥才是，有能力、有理想，有豪杰相照相惜的意志。在这方面，杜比他众多的师兄弟甚至师父一辈的人都更具备条件。他没有白白地打工，他的学徒生活足够丰富，准备也足够充分。故一旦进入黄金荣的视野，他就能够迅速地摆脱下三滥时代的毛病，而努力学习着新生活和新规矩。
由黄金荣的佣差上升为鸦片提运，因为善于纠合同伙，勾结军阀，杜月笙成为在鸦片提运中最有势力的一个。他的羽毛丰满，使他迅速地跟黄金荣平起平坐，他也出色地完成了跟黄金荣这种辈分、地位上的转换，黄金荣由他的老板、师父变成了他的“金荣哥”。1925年，杜月笙37岁，他在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。同年，担任法租界商会总联合会主席，兼纳税华人会监察。
杜月笙的格局远非黄金荣们那样“一入黑道，便无足观”，他的义气、苦出身让他成为青帮中的革命性人物，他最大可能地完成了对青帮的改造。他改变原来沿用的青帮收门徒仪式，将开香堂改为点香烛，磕头改为三鞠躬，徒弟改称“学生子”，杜月笙本人则由“老头子”改称“老夫子”或“先生”，写有三代简历的拜师帖改为门生帖，拜师帖上“一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头”的套语，简化为“永遵训诲”。研究者认为，杜月笙的帮派是“在特殊时期形成的特殊的社会势力阶层，已经褪去了身上浓重的宗法色彩，变得与西方社会的生存法则和游戏规则更加接近”。
“黄金荣贪财，张啸林善打，杜月笙会做人”是当时人的定论。
不管“做人”如何低俗，杜月笙确实把做人做到了某种极致，他善于协调黑社会各派势力之间的关系，善于处理与各派军阀之间的关系。他善敛财，会散财，他通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，聚敛钱财，然后，又以这些不义之财笼络社会上各种人物，从政治要人、文人墨客到帮会骨干，无所不有。也因此，在当时的下层社会才会流传这样一句话：“要像杜先生那样做人。”
杜月笙善待过下台总统黎元洪，黎元洪的秘书长特撰一副对联：“春申门下三千客，小杜城南五尺天。”杜因此被人称为“当代春申君”。他在底层混过，自然知道下层人的艰难，老百姓如求到他头上，他总是让人如愿解决。在这方面，他几乎是司马迁笔下的“游侠”。他对来客几乎就是三句话：“你的事体我晓得了。”“我会替你办好。”“好。再会。”他坚持做公益慈善活动，持续多年购买预防传染病的药水，送到浦东老家，按户免费发放。每逢上海及附近地区发生灾害，他必定出面组织赈济。他还维护工人利益，出面调解劳资纠纷，哪怕由自己负担费用。
杜月笙革新了衣着，他一改传统帮派中那种身着短打、手戴戒指、卷袖开怀的打扮，而是四季身着长衫，给人一种温文尔雅的形象。他因此结交了大批的朋友，遍及新闻界、知识界、政界。名律师秦联奎到他的赌场输了四千大洋，他知道后说：“当律师的靠摇笔杆、用心血、费口舌为生，没有多少钱好赚，我不能赢他的钱。”秦因此成为他的座上宾。以此种手段，章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、陈群、杨云史、杨千里等人都跟他“平生风义兼师友”（章太炎语）。有“联圣”之称的方地山送给他两副对联，其中之一是：“自笑酒酣时喝月，相携花下坐吹笙。”
1927年4月，杜月笙与黄金荣、张啸林组织中华共进会。4月11日晚，他设计骗杀了上海工人运动领袖、同为青帮中人辈分高他一辈的汪寿华，随后又指使流氓镇压工人纠察队。杜月笙因此获得了蒋介石的支持。南京政府成立后，他担任陆海空总司令部顾问、军事委员会少将参议和行政院参议。同年9月，任法租界公董局临时华董顾问。1929年任公董局华董，这是华人在法租界最高的位置。他因此被人称为“上海最有势力的人”“三百年帮会第一人”“上海皇帝”。
有一年陈光甫的商储银行遭挤提，陈无奈之中向国民政府财政次长钱新之求助，钱新之的解决之道是：“你去华格臬路找杜月笙，就说我请他出面帮个忙。”当天晚上，陈光甫来到杜月笙府上，杜月笙对陈光甫只说了一句：“明早在开门之前，在商储见。”到了次日上午，商储门口突然来了一队小汽车，为首的一辆牌号是“7777”。这是上海人人皆知的杜月笙之车。杜月笙跨出车门，申报存款三百万元。见此状况，如潮挤兑的客户顷刻作鸟兽散。杜月笙只需亮个相，一场金融灾难便平息下来，这令现代金融巨子陈光甫惊叹不已。
1930年起，杜月笙在家乡买地五十亩，大兴土木，起造杜家祠堂。1931年6月8日至10日，举行家祀落成典礼和“奉主入祠”典礼。仪仗队有五千人之众，自法租界杜公馆出发，长达数里，巡捕开道，鼓乐震天。杜祠开酒席三日，每日千桌。包括蒋介石、张学良、何应钦、王宠惠、孔祥熙、段祺瑞、吴佩孚、于右任、班禅额尔德尼、淞沪警备司令熊式辉、上海市市长张群等在内的党国要人都送了匾额。排场之大，靡费之巨，极一时之盛。章太炎更以国学大师身份为之写下《高桥杜氏祠堂记》：“杜之先出于帝尧，夏时有刘累，及周封于杜，为杜伯……其八祖皆御史大夫。”
1932年，杜月笙开始组织恒社，1933年2月25日，举行开幕典礼。杜月笙自任名誉理事长。社名取“如月之恒”的典故，以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”为宗旨。从青帮到恒社，说明杜月笙开始有意识地把帮会向现代社团组织改进。恒社初成立时，有一百三十余人，到1937年达五百二十余人，社会各界人士加入，使恒社真正成为有代表性的民间团体。
学者邵雍的研究结论是：“他在30年代，已经逐步摆脱了帮会生意，转做正经生意，大量投资于工商业和金融业，比较著名的有浦东商业储备银行、中汇银行、大达轮船公司、长城唱片公司等，经济利益已经和日本人有所冲突了。这也是他在30年代一直大力提倡用国货的原因，当然也符合中华民族的利益。”
1937年，抗战爆发，杜月笙更加忙碌起来，“他是个爱面子讲义气的人，喜欢说‘闲话一句’，表示自己能力超强。加上蒋介石看得起他，他就更卖力了”。杜月笙参加了上海各界抗敌后援会，任主席团成员，兼筹募委员会主任。8月19日，他在报纸上发表征募救国捐和金银物品的告示，仅月余时间他主持的募集会就募集到了救国捐150万元，对抗战帮助很大。他的名言是：“从‘九一八’到现在，这七年间，备受敌人的压迫，我们常常卧薪尝胆地刻苦自励，同时期待着世界的公论。”但是现在“我们绝不能依赖人家帮忙，救国完全要靠我们自己的力量”。
杜自担任上海商界劝募队副队长以来，利用自己上上下下的影响力，让上海共认购了救国公债7500万元，占全部发行量的六分之一。“他有当时国民政府都没有的广泛的对社会各阶层的影响力，而且肯出力。像黄金荣就贪财，只拿进不拿出，做不到像他这样。”10月，他除了募集棉衣，还应八路军驻沪代表潘汉年的要求，个人向晋北前线的八路军捐献了荷兰进口的防毒面具一千套；他也花万余元购买了装甲汽车捐献给了右翼军司令张发奎。他参与劳军活动，筹集大量毛巾、香烟、罐头食品，送到抗敌后支援会。他的国家意识是至诚强烈的。
上海沦陷后，杜月笙拒绝日本人的拉拢，于1937年11月迁居香港。去香港前，杜购买了大量《西行漫记》《鲁迅全集》等书籍捐献上海租界内的图书馆。在香港，他利用帮会的关系，继续活动。他担任中国红十字会副会长、赈济委员会常务委员和上海党政统一工作委员会主任委员，从事情报、策划暗杀汉奸等活动。其中最著名的是，他在上海的门徒协助军统特务刀劈了大汉奸、伪上海市市长傅筱庵。1940年他组织人民行动委员会，这是在国民党支持下的中国各帮会的联合机构，杜月笙为主要负责人，由此实际上成为中国帮会之总龙头。
1941年12月太平洋战争爆发以后，杜月笙迁居重庆，建立恒社总社，向大后方发展势力。他组织中华贸易信托公司、通济公司等，与沦陷区交换物资。抗战时期，大后方物资奇缺，国民政府的车队通过滇缅公路运输物资，被当地袍哥、黑社会势力一抢而空。但是，只要杜月笙一声招呼，他的车队绝对畅通无阻。杜在香港、重庆之间来回奔波，患上了哮喘病。
抗日战争胜利以后，杜月笙于1945年9月初返回上海，重张新帜。由于租界被收回，传统帮会的作用大大减弱了，取而代之的是城市管理和现代社会秩序。杜月笙既然在各类社会组织中如鱼得水，要继续发展，那么似乎只有从政一途了。
帮而优则仕，似乎是中国人的通例。杜月笙大概不明白帮派优可组党、可组社，即使明白，他也没有对帮派进行“二次革命”的意志力了，他要离开帮派，进入真正的上层社会，进入国民政府。何况，非政府组织、民间帮派再强也强不过强权政府，帮派再体面优越也优越不过强权体制。杜月笙虽然平易近人做到了极致、游侠尚义做到了极致、光宗耀祖做到了极致，但还没有尝到强权体制的滋味。他很想尝一尝，于是就尝到了来自蒋介石和国民政府的打压滋味。
杜月笙想做上海市市长，为此还送戴笠一栋洋楼希望得到他的帮忙。他的社会贡献足够多了。如今抗战胜利，杜月笙想蒋介石理应给他一碗好饭吃，当时上海坊间也确实传说他即将被任命为上海市市长。蒋介石却是一心要把杜月笙代表的帮会势力打压下去。蒋对内甚至明确训示：对帮会的基本政策是取缔。
杜月笙盼望的好事没有出现，就有坏消息传来，上海市市长一职由钱大均出任，没有他的份儿。这个昔日上海最有势力的人还未到上海，上海北站已出现大字标语：“打倒社会恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”“打倒杜月笙！”惊惶之下，杜月笙临时决定改在南站下车。下车时冷冷清清，没有一名政要迎接。
这个一心向党国靠拢的帮派第一人被政府敲打后，无心经营帮会。昔日风光不再，他疲于应付，勉力支撑龙头老大的局面。历史学家对历史假设万千种结果，却从未假设出杜月笙们组党问鼎会对抗战后的国共对决局面产生什么影响。杜月笙的名言是：“蒋介石把他当夜壶，用的时候拿出来，不用的时候扔到床底下。”这说明，杜月笙在求仕无望之际，仍回到了帮派角色，他不可能挺起腰杆对权势、对国民说明他的爱国情感和功绩，也不可能说明他想洗心革面，他曾经对帮会进行过革命，他还想再革命一次。但黑帮身份让杜月笙抬不起头、直不起腰，他没有希望晋身政权中去，他还是要寄身于政权势力的。
1946年12月，上海参议会选举议长，杜月笙准备在此选举中出一口气，他的想法是当选议长再请辞，为此写了一封很长的辞职演说。但在选举中，国民党安排的选票出现了大量的白票，杜月笙虽仍以最高票当选议长，但国民党的侮辱或不支持都是那么明显，以至于杜失去了陪玩的心志，他当选后没有念事先准备的演讲稿，而是吞吞吐吐地以病请辞。自此以后，他就再也没有主动跟政界交道了。他埋头于向工商、金融、交通、文化、教育、新闻等各业中发展势力，担任各种各样的董事长、会长、常务董事、校董达六七十个。
到国共分出胜负，杜月笙只有亡命香港。虽然陈毅入主上海的首要大事就是给杜月笙等人写信，请他们回上海，但杜月笙既无“二次革命”的勇气，自然也无仆于二主的想法。这个自己打出一片天下的贫家子弟，晚年流落香港，其处境完全可用“贫病交加”来形容，他坐吃山空，而无数在上海、香港等地的徒子徒孙和家属需要他救济，他的病也时好时坏。在此非常时期，人生大义跟生活自由的细节非常充分地结合在一起了。
1951年杜月笙死于香港，他的财产只有12万美元，供一大家人继承。